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2019/01/20(日)Net::SMTPでSMTP AUTHのDIGEST-MD5に失敗する問題

さくらインターネットのメールサービスを使用して、SMTP AUTHのDIGEST-MD5認証を使うと送信に失敗する問題を調べてみました。

問題の詳細

PerlのNet::SMTPモジュール等を使用して、さくらインターネットのメールサービスを使い、SMTP Authでメールを送信する失敗します。

ネットで検索するとPerlのNet::SMTPの問題と書かれていたりもしますが、実際にはさくらインターネット側の問題のようです

SMTPのログを取ってみるとこんな感じになります。

> 220 www1234.sakura.ne.jp ESMTP Sendmail 8.15.2/8.15.2; Sun, 20 Jan 2019 21:25:22 +0900 (JST)
EHLO localhost.localdomain
> 250-www1234.sakura.ne.jp Hello xxxx [192.168.0.1], pleased to meet you
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-PIPELINING
250-8BITMIME
250-SIZE 209715200
250-DSN
250-AUTH CRAM-MD5 DIGEST-MD5 LOGIN PLAIN
250-STARTTLS
250-DELIVERBY
250 HELP
> AUTH DIGEST-MD5
(decoded) nonce="UOM8WDtDO5/ZOCm+tpQaxjRbHOCM5Y5CKekiBEVlmU8=",
		realm="www1234.sakura.ne.jp",
		qop="auth,auth-int,auth-conf",
		cipher="c4-40,rc4-56,rc4,des,3des",
		maxbuf=8192,charset=utf-8,algorithm=md5-sess
>(decoded) authzid="smtp@example.jp",charset=utf-8,cipher=rc4,
>		cnonce="eedacf2b08dc6c60a2a799ee59188455",
>		digest-uri="smtp/XXXXXXXX.sakra.ne.jp",
>		nc=00000001,nonce="UOM8WDtDO5/ZOCm+tpQaxjRbHOCM5Y5CKekiBEVlmU8=",
>		qop=auth-conf,realm="www1236.sakura.ne.jp",
>		response=c54d120c415a6e3d5cd5469b36faa7e1
>		username="smtp@example.jp"
(decoded) rspauth=fc45f7aa080db4dfb73d1b65a1f48d50
>
235 2.0.0 OK Authenticated
> MAIL FROM:<test@example.jp>
Net::SMTP: Net::Cmd::getline(): unexpected EOF on command channel:

ソースに手を入れていろいろ調べてみたところ、

235 2.0.0 OK Authenticated

を受け取ったあと、どんなコマンドを送っても切断されているようです。コマンドを送るまでソケットは生きているのですが、改行してコマンドを確定した瞬間にソケットの強制切断を喰らいます。これを回避するために、なにか特殊な暗号をしゃべるべきなのかもしれませんが皆目検討が付きません。

問題の切り分け

問題を切り分けるために、自前でSMTP AUTH / DIGEST-MD5認証対応のpostfixサーバを構築して実験してみたところ、問題なく送信できました。これにより、さくらインターネット側の不具合の可能性がかなり濃厚になってきました。

なぜ問題が放置されているのか?

ほとんどのメーラー(メールクライアント)は、SMTP AUTHの認証方法を細かく指定することができません。内部で良きにはからってくれるので、仮にDIGEST-MD5認証に挑戦して失敗しても、CRAM-MD5等の他の認証方法を試します。

PerlのNet::SMTPモジュールではなぜ問題が起こるのか?

Net::SMTPモジュールは「EHLO」で返された「AUTH」の中で、最初に対応しているものを認証手段として選択します。失敗しても次の認証方法を試したりはしません。結果として、さくらインターネットのメールサービスと組み合わせて使用すると、SMTP Authに失敗します。

ひとこと

さくらインターネットちゃんとしてください(笑)*1

2018/08/24(金)[RFC]WebPush実装まとめ(Chrome/Firefox/Android/Edge)

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